Другая палова 1919 г. характарызавалася вострай барацьбой ва Украіне паміж трыма сіламі: Чырвонай войскам, белагвардзейцамі і войскамі УНР. Да сярэдзіны года большую частку Украіны кантралявалі бальшавікі. Але іх папярэдняя палітыка «ваеннага камунізму» выклікала абурэнне насельніцтва і, адпаведна, адбілася на баяздольнасці частак Чырвонай арміі, якія знаходзіліся на фронце
У траўні 1919 г. белагвардзейскія войскі генерала Дзянікіна, кантраляваўшыя Данбас, Дон, Кубань і Паўночны Каўказ, перайшлі ў рашучае наступленне. Пераадолеўшы супраціў Паўднёвага фронту Чырвонай арміі, яны авалодалі амаль усёй левабярэжная Украіны і рухаліся далей на Кіеў. У той час іншыя часткі арміі Дзянікіна згодна дырэктыве ад 25 чэрвеня 1919 разгортвалі наступ на Маскву. Адзіны сур'ёзны супраціў арміі Дзянікіна аказвалі атрады Н. Махно
Адначасова на Правабярэжнай Украіны супраць бальшавікоў разгарнулі наступленне часткі арміі УНР.
Адбылося гэта пасля таго, як 17 Ліпеня ўкраінская Галіцкая войска (Уга) і кіраўніцтва ЗУНР пад ціскам польскіх войскаў пакінулі Усходнюю Галіцыю і пераправіліся на левы бераг р. Збруч. Згодна з дагаворам паміж урадамі УНР і ЗУНР Уга ўлілася ў войска УНР для працягу сумеснай барацьбы за незалежнасць Украіны пад лозунгам «На Львоў праз Кіеў!" Аб'яднаная армія налічвала 80 тыс. чалавек, зь якіх 50 тыс. былі галичанами. Аб'яднаная армія разгарнула наступленне ў двух стратэгічных напрамках: на Кіеў і Адэсу. На Кіеў наступалі галичане, а на Адэсу - часткі арміі УНР. Спачатку і ўжо 30 жніўня галичане ўступілі ў Кіеў. Адначасова з левага берага Дняпра ў Кіеў ўступілі частцы Дабраахвотніцкай арміі пад камандаваннем генерала вар'яцкая. Спроба знайсці паразуменне з деникинцами не мела поспеху, і ўкраінская часткі вымушаныя былі адысці на Васількоў. Здача Кіева была раўнасільна паразы. Гэта падзея ўвайшло ў гісторыю як «Кіеўская катастрофа". Украінскі страцілі сімвал незалежнои дзяржавы. Да маральна-псіхалагічнай паразы дадаліся і іншыя праблемы: паміж украінскай і Дабраахвотніцкай войскамі пачаліся баі, тым часам польская армія авалодала Заходняй Валыні, пазбавіўшы ўкраінскую армію тылу; войска уразіла эпідэмія тыфа і іншых хвароб і, як вынік, яе колькасць скарацілася на 70%.
Першай спыніла ўзброены супраціў Уга, якая пасля сепаратныя перамовы перайшла на бок деникинцев. Е. Петрушевич зьехаў у Вену. Дырэкторыя распалася. Войска С. Пятлюры яшчэ некаторы час аказвалі супраціў. Апынуўшыся ў акружэнні, рэшткі ўкраінскай арміі перайшлі да партызанскіх метадаў барацьбы. Генерал М. Амельянавічам-Паўленка узначаліў рэйд частак войскаў УНР, рушылі тылах дзянікінскіх войскаў і Чырвонай арміі (гэты рэйд ўвайшоў у гісторыю як першы «Зімовы паход» (снежань 1919 - май 1920 )).
Пятлюра з бліжэйшым асяроддзем ў снежні 1919 г. выехаў у Варшаву, дзе пачаў перамовы з польскім кіраўніцтвам аб прызнанні УНР і сумеснай барацьбе з бальшавікамі.
Гісторыкі па-рознаму ацэньваюць дзейнасць С. Пятлюры. Асаблівыя спрэчкі выклікае яго пагадненне з Польшчай. Але, нягледзячы на гэта, С. Петлюра застанецца ў гісторыі як адзін з кіраўнікоў УНР і нацыянальна-вызвольнага руху
канцы лета 1919 г. деникинцы акупавалі амаль ўсю Украіну і падзялілі яе тэрыторыю на тры вобласці - Харкаўскую, Кіеўскую і Наварасійску. На чале кожнай стаяў губернатар з неабмежаванымі паўнамоцтвамі. Палітыка деникинцев ва Украіне праводзілася пад лозунгам аднаўлення «Вялікай Расіі». Ўкраінскае нацыянальны рух быў абвешчаны здрадлівым і падвяргаўся пераследам. Назва «Украіна» была забароненая. Жорсткія рэпрэсіі чакалі усіх, хто запидозрювався ў апазіцыі да рэжыму. У прамысловасці і на вёсцы сталі адраджацца старыя парадкі: на прадпрыемствах адмяняліся ўсе заваёвы рэвалюцыі, у вёсцы аднаўлялася памешчыцкае гаспадарку. З дапамогай карных атрадаў у сялян канфіскоўвалі будынка, інвентар, быдла. Згодна з законам аб ураджаі 1919 г. сяляне павінны былі аддаваць траціну сабранага ўраджаю памешчыкам. Таксама быў уведзены падатак - 5 пудоў збожжа з кожнай дзесяціны на патрэбы арміі. Затрымкі і ўхілення караліся смерцю. Такія парадкі прывялі да выбуху народнага незадаволенасці: забастоўкі і паўстання рабочых, разгортванне масавага сялянскага руху (партызанскі рух атрадаў Н. Махно і іншых атаманаў), з якім деникинцы не змаглі справіцца. Усе поспехі деникинцев на франтах супраць бальшавікоў зводзіліся на няма поўным развалам іх тыле. Нарэшце ў кастрычніку 1919 г. Чырвоная армія нанесла контрудар па деникинцах. Пасля разлютаваных баёў іх галоўныя сілы былі разгромленыя (конныя корпуса Шкура і Мамонтова) і рэшткі деникинцев, адступалі, у пачатку 1920 г. замацаваліся ў Крыме. Дзянікін склаў з сябе абавязкі галоўнакамандуючага. З паразай Дзянікіна часткі Уга апынуліся ў складаным становішчы і ў лютым 1920 г. перайшлі на бок бальшавікоў. Злучэнне атрымала назву Чырвонай Украінскай Галіцкай арміі (Чугай)
Такім чынам, баявыя дзеянні другой паловы 1919 г. прывялі да трэцяга прыходу бальшавікоў на Украіну. Галоўныя праціўнікі бальшавікоў: Армія УНР і дабраахвотніцкая армія генерала Дзянікіна былі разгромленыя