Друга половина 1919 р. характеризувалася гострою боротьбою в Україні між трьома силами: Червоною армією, білогвардійцями і військами УНР. На середину року більшу частину України контролювали більшовики. Але їхня попередня політика «воєнного комунізму» викликала обурення населення і, відповідно, позначилася на боєздатності частин Червоної армії, що знаходилися на фронті.
У травні 1919 р. білогвардійські війська генерала Денікіна, які контролювали Донбас, Дон, Кубань і Північний Кавказ, перейшли в рішучий наступ. Подолавши опір Південного фронту Червоної армії, вони оволоділи майже всією Лівобережною Україною і рухалися далі на Київ. У той час інші частини армії Денікіна згідно з директивою від 25 червня 1919 р. розгортали наступ на Москву. Єдиний серйозний опір армії Денікіна чинили загони Н.Махна.
Одночасно на Правобережній Україні проти більшовиків розгорнули наступ частини армії УНР.
Сталося це після того, як 17 липня Українська Галицька армія (УГА) та керівництво ЗУНР під тиском польських військ залишили Східну Галичину і переправилися на лівий берег р. Збруч. Згідно з угодою між урядами УНР і ЗУНР УГА влилася в армію УНР для продовження спільної боротьби за незалежність України під гаслом «На Львів через Київ!». Об’єднана армія налічувала 80 тис. чоловік, із яких 50 тис. були галичанами. Об’єднана армія розгорнула наступ у двох стратегічних напрямках: на Київ та Одесу. На Київ наступали галичани, а на Одесу – частини армії УНР. Спочатку наступ розвивався успішно і вже 30 серпня галичани вступили в Київ. Одночасно з лівого берега Дніпра до Києва вступили частини Добровольчої армії під командуванням генерала Бредова. Спроба знайти порозуміння з денікінцями не мала успіху, й українські частини змушені були відійти на Васильків. Здача Києва була рівносильною поразці. Ця подія увійшла в історію як «Київська катастрофа». Українці втратили символ незалежної держави. До морально-психологічної поразки додалися й інші негаразди: між українською і Добровольчою арміями розпочалися бої, тим часом польська армія оволоділа Західною Волинню, позбавивши українську армію тилу; армію вразила епідемія тифу та інших хвороб і, як результат, її кількість скоротилася на 70 %.
Першою припинила збройний опір УГА, яка після сепаратних переговорів перейшла на бік денікінців. Є. Петрушевич виїхав до Відня. Директорія розпалася. Війська С. Петлюри ще деякий час чинили опір. Опинившись в оточенні, залишки української армії перейшли до партизанських методів боротьби. Генерал М. Омелянович-Павленко очолив рейд частин військ УНР, що рушили тилами денікінських військ і Червоної армії (цей рейд увійшов в історію як перший «Зимовий похід» (грудень 1919 р. – травень 1920 р.)).
С. Петлюра з найближчим оточенням у грудні 1919 р. виїхав до Варшави, де розпочав переговори з польським керівництвом про визнання УНР і спільну боротьбу з більшовиками.
Історики по-різному оцінюють діяльність С. Петлюри. Особливі суперечки викликає його угода з Польщею. Але, незважаючи на це, С. Петлюра залишиться в історії як один з керівників УНР і національно-визвольного руху.
Наприкінці літа 1919 р. денікінці окупували майже всю Україну і поділили її територію на три області – Харківську, Київську та Новоросійську. На чолі кожної стояв губернатор з необмеженими повноваженнями. Політика денікінців в Україні проводилася під гаслом відновлення «Великої Росії». Український національний рух був проголошений зрадницьким і зазнавав переслідувань. Назва «Україна» була заборонена. Жорстокі репресії чекали всіх, хто запідозрювався в опозиції до режиму. У промисловості та на селі стали відроджуватися старі порядки: на підприємствах скасовувалися всі завоювання революції, на селі відновлювалося поміщицьке господарство. За допомогою каральних загонів у селян конфісковували будівлі, реманент, худобу. Згідно із законом про врожай 1919 р. селяни повинні були віддавати третину зібраного врожаю поміщикам. Також був запроваджений податок – 5 пудів зерна з кожної десятини на потреби армії. Затримки й ухиляння каралися смертю. Такі порядки призвели до вибуху народного невдоволення: страйки і повстання робітників, розгортання масового селянського руху (партизанський рух загонів Н. Махна та інших отаманів), з яким денікінці не змогли впоратися. Усі успіхи денікінців на фронтах проти більшовиків зводилися нанівець повним розвалом їхнього тилу. Зрештою в жовтні 1919 р. Червона армія завдала контрудару по денікінцях. Після запеклих боїв їх головні сили були розгромлені (кінні корпуси Шкуро і Мамонтова) і залишки денікінців, що відступали, на початку 1920 р. закріпилися в Криму. Денікін склав із себе обов’язки головнокомандуючого. Із поразкою Денікіна частини УГА опинились у складному становищі й в лютому 1920 р. перейшли на бік більшовиків. З’єднання одержало назву Червоної Української Галицької армії (ЧУГА).
Таким чином, бойові дії другої половини 1919 р. призвели до третього приходу більшовиків на Україну. Головні противники більшовиків: Армія УНР і Добровольча армія генерала Денікіна були розгромлені.