Вторая половина 1919 г. характеризовалась острой борьбой в Украине между тремя силами: Красной армией, белогвардейцами и войсками УНР. К середине года большую часть Украины контролировали большевики. Но их предыдущая политика «военного коммунизма» вызвала возмущение населения и, соответственно, сказалось на боеспособности частей Красной армии, находившихся на фронте
В мае 1919 г. белогвардейские войска генерала Деникина, контролировавшие Донбасс, Дон, Кубань и Северный Кавказ, перешли в решительное наступление. Преодолев сопротивление Южного фронта Красной армии, они овладели почти всей Левобережной Украины и двигались дальше на Киев. В то время другие части армии Деникина согласно директиве от 25 июня 1919 разворачивали наступление на Москву. Единственный серьезный сопротивление армии Деникина оказывали отряды Н. Махно
Одновременно на Правобережной Украины против большевиков развернули наступление части армии УНР.
Произошло это после того, как 17 июля украинская Галицкая армия (УГА) и руководство ЗУНР под давлением польских войск покинули Восточную Галицию и переправились на левый берег р. Збруч. Согласно договору между правительствами УНР и ЗУНР УГА влилась в армию УНР для продолжения совместной борьбы за независимость Украины под лозунгом «На Львов через Киев!" Объединенная армия насчитывала 80 тыс. человек, из которых 50 тыс. были галичанами. Объединенная армия развернула наступление в двух стратегических направлениях: на Киев и Одессу. На Киев наступали галичане, а на Одессу - части армии УНР. Поначалу и уже 30 августа галичане вступили в Киев. Одновременно с левого берега Днепра в Киев вступили части Добровольческой армии под командованием генерала Бредова. Попытка найти взаимопонимание с деникинцами не имела успеха, и украинская части вынуждены были отойти на Васильков. Сдача Киева была равносильной поражению. Это событие вошло в историю как «Киевская катастрофа». Украинский потеряли символ незалежнои государства. К морально-психологической поражения добавились и другие проблемы: между украинской и Добровольческой армиями начались бои, тем временем польская армия овладела Западной Волыни, лишив украинскую армию тыла; армию поразила эпидемия тифа и других болезней и, как результат, ее количество сократилось на 70%.
Первой прекратила вооруженное сопротивление УГА, которая после сепаратных переговоров перешла на сторону деникинцев. Е. Петрушевич уехал в Вену. Директория распалась. Войска С. Петлюры еще некоторое время оказывали сопротивление. Оказавшись в окружении, остатки украинской армии перешли к партизанским методам борьбы. Генерал М. Омельянович-Павленко возглавил рейд частей войск УНР, двинулись тылам деникинских войск и Красной армии (этот рейд вошел в историю как первый «Зимний поход» (декабрь 1919 - май 1920 )).
Петлюра с ближайшим окружением в декабре 1919 г. выехал в Варшаву, где начал переговоры с польским руководством о признании УНР и совместной борьбе с большевиками.
Историки по-разному оценивают деятельность С. Петлюры. Особые споры вызывает его соглашение с Польшей. Но, несмотря на это, С. Петлюра останется в истории как один из руководителей УНР и национально-освободительного движения
конце лета 1919 г. деникинцы оккупировали почти всю Украину и поделили ее территорию на три области - Харьковскую, Киевскую и Новороссийске. Во главе каждой стоял губернатор с неограниченными полномочиями. Политика деникинцев в Украине проводилась под лозунгом восстановления «Великой России». Украинское национальное движение был провозглашен предательским и подвергался преследованиям. Название «Украина» была запрещена. Жестокие репрессии ждали всех, кто запидозрювався в оппозиции к режиму. В промышленности и на селе стали возрождаться старые порядки: на предприятиях отменялись все завоевания революции, в деревне восстанавливалось помещичье хозяйство. С помощью карательных отрядов у крестьян конфисковывали здания, инвентарь, скот. Согласно закону об урожае 1919 г. крестьяне должны были отдавать треть собранного урожая помещикам. Также был введен налог - 5 пудов зерна с каждой десятины на нужды армии. Задержки и уклонения карались смертью. Такие порядки привели к взрыву народного недовольства: забастовки и восстания рабочих, развертывание массового крестьянского движения (партизанское движение отрядов Н. Махно и других атаманов), с которым деникинцы не смогли справиться. Все успехи деникинцев на фронтах против большевиков сводились на нет полным развалом их тылу. Наконец в октябре 1919 г. Красная армия нанесла контрудар по деникинцах. После ожесточенных боев их главные силы были разгромлены (конные корпуса Шкуро и Мамонтова) и остатки деникинцев, отступали, в начале 1920 г. закрепились в Крыму. Деникин сложил с себя обязанности главнокомандующего. С поражением Деникина части УГА оказались в сложном положении и в феврале 1920 г. перешли на сторону большевиков. Соединение получило название Красной Украинской Галицкой армии (ЧУГА)
Таким образом, боевые действия второй половины 1919 г. привели к третьему прихода большевиков на Украину. Главные противники большевиков: Армия УНР и Добровольческая армия генерала Деникина были разгромлены
русский