Після розгрому Денікіна війна з радянською Росією, на думку польського керівництва, була неминучою. Спроби РСФРР нормалізувати відносини виявилися невдалими. 25 квітня 1920 р. польські війська розгорнули наступ на радянську територію. Причиною війни стали великодержавні прагнення керівництва Польщі, яке хотіло відновити Річ Посполиту в її кордонах «від моря до моря», тобто від Балтики до Чорного моря. До цієї держави мали увійти Литва, Білорусія та Україна.
Вторгненню польських військ передувало підписання представниками УНР і Польщі 21 –24 квітня 1920 р. трьох конвенцій, які одержали назву «Варшавська угода». Польська держава визнавала право УНР на незалежне існування, а Директорія та Головний Отаман С. Петлюра визнавалися найвищою владою в Україні. Натомість Західна Україна з населенням 5,2 млн осіб мала залишитись у складі Польщі. Війська УНР разом із польськими військами мали взяти участь у радянсько-польській кампанії, унаслідок якої передбачалося відновити суверенітет УНР над захопленими більшовиками районами України.
Перший етап радянсько-польської війни (квітень – травень 1920 р.) проходив успішно для Польщі, війська якої до 7 травня разом із військами УНР і бригадами УГА зайняли Житомир, Вінницю, Київ та інші міста. Маючи потрійну перевагу проти радянських дивізій Південно-Західного фронту, поляки сподівались і на антибільшовицькі повстання в тилу радянських військ.
Однак польський окупаційний режим одразу ж викликав незадоволення. До Польщі вивозилися промислове устаткування, товари та сировина, і головне – відновлювалося поміщицьке землеволодіння. Повернення поміщикам землі й маєтків супроводжувалося репресіями проти українського населення і викликало сплеск селянських повстань.
У середині травня 1920 р. ситуація на польсько-радянському фронті змінилася на користь радянської сторони. Для боротьби з поляками радянське командування перекинуло найбільш боєздатні дивізії. План контрнаступу передбачав здійснення основного удару в Білорусії силами Західного фронту (командувач М. Тухачевський) в напрямку Варшави і допоміжними силами Південно-Західного фронту (командувач О. Єгоров) на Рівне–Брест. Контрнаступ Західного фронту, що розпочався 14 травня, був невдалим. 26 травня розгорнув наступ Південно-Західний фронт. 5 червня 1-ша Кінна армія С. Будьонного прорвала польську оборону, 7 червня червоні зайняли Житомир і Бердичів, 12 червня вступили до Києва. До кінця червня воєнні дії були перенесені на територію Західної України.
4 липня 1920 р. почався новий наступ Західного фронту. У другій половині липня Червона армія вступила на територію Польщі. Такий розвиток подій занепокоїв уряди країн Антанти. 22 липня 1920 р. польський уряд запропонував Москві розпочати переговори. Червона армія не припинила наступу. Тепер нею рухали надії більшовиків на світову революцію, про що свідчить створення Польського ревкому на чолі з Ф. Дзержинським і Ю. Мархлевським. Радянські війська опинилися на піступах до Варшави.
Але радянське командування переоцінило свої можливості. Тили Червоної армії не встигали за передовими частинами; два радянські фронти наступали в різних напрямках (Західний – на Варшаву, Південно-Західний – на Львів); радянський наступ не призвів до посилення класових протиріч, а навпаки, консолідував поляків; Франція надала суттєву допомогу Польщі зброєю та спорядженням.
27 серпня 1920 р. польські війска з району Любліна завдали удару у фланг Західного фронту, поставивши його на межу повного розгрому. Почався загальний відступ радянських військ. Фронт в Україні стабілізувався на лінії Коростень – Житомир – Бердичів. Обидві сторони були знекровлені. 12 жовтня 1920 р. у Ризі було підписано перемир’я між Польщею та радянською Росією. Це означало розрив відносин Польщі з УНР.
Українські війська, кількість яких зросла до 35 тис. осіб, продовжували вести боротьбу самостійно. Але сили були нерівні. У листопаді 1920 р. радянські частини відтіснили війська С. Петлюри до р. Збруч, останні змушені були переправитися на окуповану поляками територію. Там українські війська були інтерновані.
18 березня 1921 р. між Польщею і радянською Росією було укладено Ризький мир. До підписання миру було допущено делегацію УСРР. Польща визнавала існування УСРР. До Польщі відійшли Холмщина, Підляшшя, Західна Волинь і Західне Полісся. Залишалася за Польщею і Східна Галичина.
Таким чином, Ризький мир мав для України ще важчі наслідки, ніж Варшавський договір. Організована боротьба регулярних українських військ за незалежну Україну закінчилася їх поразкою. Україна знову була розчленована між сусідніми державами: Румунією, Чехо-Словаччиною, Польщею і радянською Росією. Такий статус України, одна частина якої була під іноземною окупацією, а в іншій встановився антинаціональний тоталітарний режим, визнавався міжнародним співтовариством і зберігався до Другої світової війни.
На початку 1920 р. кораблі Антанти евакуювали до Криму залишки військ Денікіна. Кримське угруповання білогвардійців очолив командир козацького корпусу барон П. Врангель. Переформувавши війська, а також внісши зміни в ідеологію білого руху, він розпочав наступ. На кінець червня 1920 р., скориставшись тим, що основні сили Червоної армії були зайняті у війні з Польщею, П. Врангель захопив Північну Таврію, південну частину Катеринославщини, створивши загрозу Донбасові. Всі спроби здійснити десанти на Таманському півострові й підняти донське і кубанське козацтва на антибільшовицьке повстання були невдалими. Радянське командування, занепокоєне таким розвитком подій, у серпні прийняло рішення про створення Південного фронту, який очолив М. Фрунзе. Сюди були перекинуті додаткові сили, але їх було недостатньо для розгрому П. Врангеля.
З метою залучити додаткові сили у вересні між урядом УСРР і махновцями, була укладена угода про спільні дії проти П. Врангеля. Махно висунув політичні вимоги: надати автономію Гуляйпільському району, дозволити пропаганду анархістських ідей, звільнити з в’язниць анархістів і махновців, надати допомогу зброєю. Радянське керівництво УСРР після узгодження з Москвою погодилося із цими вимогами. У результаті угоди Червона армія одержала добре озброєного мобільного (основну бойову силу махновців складали кілька тисяч кулеметних тачанок) союзника у справі завоювання Криму.
7 серпня Червона армія перейшла в контрнаступ. У районі Каховки вона переправилася через Дніпро і захопила плацдарм, який становив загрозу для тилу і флангу військ Врангеля. Всі спроби ліквідувати цей плацдарм не мали успіху. Невдало завершилися рейд білогвардійців на Правобережжя і прорив у Донбас. У середині жовтня білогвардійці тримали оборону по всьому фронту. 28 жовтня Червона армія розпочала рішучий наступ, який завершився повним розгромом угруповання військ Врангеля у Північній Таврії. Білогвардійці втратили 50 % живої сили і 40 % зброї. Загнані у Крим, вони ще становили серйозну загрозу. Політбюро ЦК РКП(б) прийняло рішення будь-що до зими завершити розгром П. Врангеля.
Червона армія нараховувала майже 100 тис. вояків. Їй протистояло 28-тисячне угруповання, яке обороняло сильні перекопські укріплення на Кримському перешийку. Командування Червоної армії прийняло рішення наступати через Сиваш в обхід укріплень, а частину війська кинуло на штурм Турецького валу. Протягом 8 – 11 листопада 1920 р. оборонні позиції білих ціною значних втрат були взяті. 13 листопада частини Червоної армії вступили в Сімферополь, а 17 листопада весь Крим був у їхніх руках. Залишки Білої армії та біженці (близько 150 тис.) спішно евакуювалися на кораблях до Туреччини та Болгарії. Але близько 300 тис. цивільних і військових не змогли або не захотіли залишити батьківщину. Вони стали об’єктом для розправи з боку радянської влади. Загалом було знищено від 40 до 150 тис. осіб.
Після розгрому П. Врангеля радянське командування вирішило розправитись із махновцями. 20 листопада були заарештовані, а згодом розстріляні командири Кримської групи махновської армії С. Каретніков і П. Гавриленко. 25 листопада почалась операція зі знищення махновських частин у Криму. У районі Євпаторії вони були оточені. Але легку перемогу здобути не вдалося. Після жорстокого бою частинам махновців вдалося вирватися з Криму, але під Тимошівкою вони зіткнулися зі значними частинами червоноармійців і зазнали поразки. Тільки небагатьом махновцям вдалося прорватися, і згодом вони з’єдналися з рештками повстанців на чолі з Махном, які вирвалися з оточення в районі Гуляйполя. На боротьбу з повстанцями було кинуто 2/3 військ Південного фронту. Репресії проти повсталих і населення, яке їх підтримувало, посилювали повстанський рух. На березень 1921 р. під командуванням Махна було вже 15 тис. осіб. А загалом в Україні діяло майже 40 тис. повстанців. Кульмінацією селянського антибільшовицького руху стало літо 1921 р. Для придушення повстання на території України було зосереджено майже 1 млн червоноармійців. Зрештою, повстанський рух через репресії та загрозу голоду став спадати. Н. Махно разом із невеликою групою прибічників у вересні 1921 р. перейшов радянсько-румунський кордон, а потім перебрався до Франції.
Після поразки військ УНР у боротьбі з більшовиками залишки їх були інтерновані за наказом польського уряду в табори для військовополонених. Тим часом в Україні розгортався масовий селянський повстанський рух (Поділля, Київщина, Катеринославщина, Полтавщина). У жовтні 1921 р. командування військ УНР та Повстанча команда розробили план допомоги повстанському рухові з метою підняти населення на всенародне антибільшовицьке повстання.
Для здійснення цього плану в таборах для інтернованих таємно від польської адміністрації було створено Повстанську армію. Вона складалася з трьох груп: Волинської (близько 800 бійців під командуванням генерала Ю. Тютюнника), Бессарабської (300 бійців, якими командував генерал А. Гулий-Гуленко) і Подільської (400 бійців під командуванням підполковника М. Палія, згодом – полковника С. Чорного). Загальне командування здійснював Ю. Тютюнник. Усі три групи прорвали радянський кордон у різних місцях і приступили до здійснення операції. Першою прорвалася група Гулого-Гуленка, але виконати своє завдання не змогла і була змушена відійти на територію Румунії.
Подільська група, прорвавшись у районі м. Гусятина (Тернопільщина), з боями пройшла все Поділля і вийшла в район Бородянки (60 км від Києва). Але далі змушена була припинити своє просування. Не вдалося об’єднатися з Волинською групою. Повернувши назад, 29 листопада 1921 р. вона перетнула польський кордон.
Волинська група рушила в рейд 4 листопада 1921 р. Вже 7 листопада вона заволоділа Коростенем. Подальше просування групи було зупинено переважаючими силами Червоної армії. Відступаючи під тиском радянської кінноти під командуванням Г. Котовського, група потрапила в оточення. 17 листопада відбувся вирішальний бій. Повстанці були розбиті. Частина учасників (359 бійців) походу потрапили в полон і були розстріляні. Іншій частині (150 осіб) вдалося вирватися з оточення та відійти на територію Польщі.
Другий «Зимовий похід» став останньою спробою збройним шляхом здобути незалежність України під час визвольних змагань 1917–1921 рр.